民(🔨)國初年，上海號稱「東方冒險家樂(lè )園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯(⚫)鎮業飾)貪財，龔(gōng )嘯山(黎耀祥飾(✳))善打，喬傲天(黃秋生飾(shì ))會做(😚)人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金(🛑)棠(⏯)亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間(jiān )的爾虞我詐。在這時局(jú )紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
　　喬傲天‧擅於計謀　冒起(👣)上海新勢力
　　年輕(qīng )的(de )喬傲天(🈸)(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡(📛)勢力當道(📸)，傲天為掙(💸)扎(🥅)求存，決(jué )以(🏴)拳(quán )頭打(🔎)出一(yī )片天，並與嘯(xiào )山(💣)不打不相識，二人旋即(jí )稱兄道弟，以一人獻謀(móu )、一人動武(🧘)之策，合力於上海(hǎi )(🎴)灘(tān )頭打出個小名堂。
　　及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為(wéi )老闆娘姚桂生(陳煒飾)化(huà )解危機，桂生將他引薦(jiàn )給丈夫金棠，傲天再(zài )助金棠策(cè )劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意(🕤)。事成後，傲天乘勝(shèng )追(zhuī )(🎆)擊(🌶)，拉攏金棠與嘯山結盟(🧔)，成立「三鏗公司」，正式營(📛)運(yùn )鴉片運輸保險的(de )工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞(wén )的水果小工，一(😇)躍成雄霸上海的大亨！
　　傲天能夠雄霸一方，全(quán )賴桂生的知遇之恩，二人合(💙)作無間，相知(🤩)相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受(🏚)桂生安排(🍑)，娶其近身侍女何(hé )淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其(qí )一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上(🈶)，並娶其為二太太。
　　龔(🈴)嘯山‧好勇(yǒng )鬥狠　只有拳頭才是真理
　　龔嘯(🌚)山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一(📌)生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三(sān )人。嘯山(shān )自幼家貧，一心參軍從政，但其性(😤)格(gé )好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被(bèi )開除。輾轉間，嘯(📃)山(shān )遇上美琴，二人不(🕙)顧美琴父母反對，珠(zhū )胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展(❤)拳腳，打出名堂，並(👷)與傲天稱(📚)兄道弟。
　　傲天不慎得罪當地惡勢力，招(zhāo )來(🏗)殺身之禍(🦖)，幸得嘯(xiào )山捨命(mìng )相救，二人兄弟情義更深。當嘯(😐)山混得(dé )有聲有色時，他越來越放肆(sì )的手段不慎得罪軍閥，被(📣)對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並(🔳)藉着在(📓)武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐(zhú )漸建立起自己的武裝力量。
　　其後，嘯(📂)山(🕟)風聞傲天成(chéng )為金棠和桂生的(de )手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便(🕓)趁傲天運送鴉片時(😞)，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾(🈸)年間，「三鏗」飛黃騰達(dá )(🏋)，雄霸鴉片市場，橫行法租(zū )界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
　　翟金棠‧氣勢如虹　問鼎上海黑白兩道
　　翟金棠本於巡捕房任職(🌪)「包打聽」，慣用黑(hēi )吃黑手段，屢破奇案(🕜)，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠(📝)亦得賢妻桂(🤕)生相(🐪)助，為其建立的黑道勢力(lì )，聲勢愈見浩大，旗下賭場(chǎng )、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道(dào )！
　　金棠雖已(🥩)雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令(✝)他(tā )未(wèi )能分一杯羮，苦(🎲)無(wú )計策。此時(🗄)，由桂生引薦(jiàn )的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨(dǎng )的鴉片(piàn )業務擊潰！
　　得桂生(🔚)及(jí )傲天扶(fú )助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯(xiào )山與(😙)傲(🔭)天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地(dì )位更見顯赫！金棠搭(🖨)上著名(🐕)歌女祝綺虹(沈卓盈飾(🎢))，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人(rén )之福，徒添幾分(🙆)霸氣。
　　動盪亂世 敵我難分
　　傲天、嘯山、金棠(🔪)逐(zhú )步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各(🏕)據一方，但三鏗公司卻充滿(🔺)外憂(yōu )內患……隨《國(🎥)際鴉片公約》成立，市民對鴉片的(de )遺禍(huò )怨(yuàn )聲載道(🧛)。身(🤐)為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委(wěi )員長賞識。二人自此唇齒(chǐ )相依，建(🐪)立互相利用的關係。
　　而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾(⬆))，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰(zhàn )友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適(shì )時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清(qīng )社會真(zhēn )面(miàn )目(🗼)，變成被利益沖(chòng )昏頭腦的青年(💅)，一度想要把傲天推向絕地！
　　上(📺)海灘(tān )刀光劍影，人人為追(zhuī )求自身利(🐼)益不擇手段，三分(fèn )天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天(tiān )、龔嘯山、翟金棠(táng )三兄弟終歸各走各路。走在(zài )亂世之中，誰又能成為(⛄)上海灘最後的贏家？