民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」(🕸)，各(gè )路英雄豪傑(🎺)雲集。當時上海(hǎi )三大亨合力建造叱吒風雲的(de )流氓集團，素(sù )有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾(✳))善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就(jiù )大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐(zhà )。在這時(🙄)局紛擾的年(nián )代，又有誰能彰顯出人性的光輝(🕙)？
　　喬傲天‧擅於計謀　冒起上(🗳)海新勢力
　　年輕的喬傲天(馬國明飾(shì ))出身寒微，父母早逝，隻身於上海十(🙎)六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭(tóu )打出一片天，並與嘯山不(bú )打不相識，二人(🎐)旋即稱(chēng )兄道弟，以一人獻謀、一(🛃)人動武之策，合力於上海灘頭打(🚩)出個(⛴)小名堂。
　　及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他(tā )引薦給丈夫金(🐸)棠，傲天再助(🔮)金棠策劃豪奪沈鎮(zhèn )岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯(xiào )山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生(shēng )意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一(😇)躍成雄霸上海的大亨！
　　傲天(tiān )能(néng )夠(🥡)雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交(jiāo )，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生(shēng )安排，娶其近身侍女(nǚ )何淑英(yīng )(尹(yǐn )詩沛飾)為妻。傲天曾(🏌)在八(😇)方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身(✝)份而敬而(☕)遠之。及後，傲天(🥩)把對小(🦋)樓的感情投射到她的同行師(shī )姐曹月蘭(lán )(蘇玉華飾)身上，並娶(📂)其為二太太。
　　龔嘯山‧好勇鬥狠　只有拳頭才是真理(lǐ )
　　龔嘯山人(🔀)稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學(xué )(🚁)堯(楊明飾)和喬傲天三(✝)人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政(📥)，但其性(xìng )格好勇鬥(♊)狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯(xiào )山遇上美(měi )琴，二人不顧(😯)美(měi )琴父母反對，珠胎暗結，私奔(bēn )至上海灘頭，嘯(🎙)山決定在此大展拳腳(♓)，打(⚡)出名堂，並與傲天稱兄道(👥)弟。
　　傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯(👽)山捨(shě )命相救，二人兄弟情(qíng )義更深。當嘯山混得有聲(shēng )有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍(📪)閥，被對方(fāng )追殺，嘯山只得(dé )逃離上海。但嘯山的野心(xīn )未有因此而熄滅，並藉着在武備學(xué )堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸(jiàn )建立(📒)起自己的(🔖)武裝(zhuāng )力量。
　　其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂(guì )生的手下，並經營起運送(sòng )煙(🆚)土生意。嘯山發現這是回歸上(🚢)海的好時機，便(biàn )趁(🖼)傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願(🥔)與(yǔ )傲天、金(🈂)棠共同成立三鏗公司。幾年間(🕦)，「三鏗」飛黃騰達，雄(xióng )霸(🐹)鴉片市場，橫行法(fǎ )租界，三人更兄弟(dì )相稱，合稱上海三大亨！
　　(🎠)翟金棠‧氣勢如虹　問鼎上海黑白兩道
　　翟金棠本於巡捕房任職(zhí )「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政(🌎)府的信任(😖)，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生(shēng )相(xiàng )(🐪)助，為其建立的黑道勢力，聲(💙)勢愈見(🏁)浩大，旗下賭場、妓院(🏏)等生意均蒸蒸日上，令金棠(táng )問鼎上海灘黑白兩道！
　　金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦(yú )上海的鴉(🦔)片生意，可(😃)惜以鎮岳為首的八股(gǔ )黨(🥐)壟斷鴉(yā )片販賣，令他未能分一杯羮(🧚)，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰(kuì )(📿)！
　　得(🏝)桂(guì )生及傲天扶助，金棠氣(qì )勢如(🔭)虹，隻手(💈)遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上(🍵)海的身份(🛃)地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢(féng )源，盡享金(🖍)銀(yín )(🛂)錢財、(🎬)齊人之福，徒添幾分霸氣(qì )。
　　(🍢)動盪亂世 敵(🙇)我難分
　　傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首(shǒu )屈一指的(de )大亨，三分天下，各據一(yī )方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的(🥧)遺禍怨聲載(zǎi )道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三(🌟)大亨，他卻在傲天的幫助下，立(👢)下大功，得委員長(🙈)賞識。二人自此唇齒相依，建立互相(xiàng )利用的關係。
　　而令(lìng )人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛(🚢)冠潮(敖嘉年飾)，與傲天(tiān )命定為(wéi )敵，但冠潮對(🚞)傲天的海派作風心生敬(👣)佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳(wú )卓羲飾)作為傲(ào )天的得意門生(shēng )，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁(🤢)，但現實的桎梏卻令他看清社會(🏪)真面目，變成被利益沖昏頭腦(🍂)的青年，一度想(xiǎng )要把傲天推(tuī )向絕地！
　　上海灘(🍂)刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三(🐙)分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵(qīn )華(🚾)，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？