民國初年(✒)，上海號稱「東(🍩)方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三(🌰)大(🍖)亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素(🌗)有「翟(zhái )金(jīn )棠(湯鎮業飾)貪財(cái )，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說(shuō )法，要成就大業，往往要不擇手(🚢)段。而傲天、(🥁)嘯山、金(jīn )棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐(zhà )(🙌)。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰(🥫)顯出人性的光輝？
　　喬傲天‧擅(🚴)於計謀　冒起上海新勢力
　　年輕的喬傲天(馬國明(míng )飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六(liù )舖當水果店學徒(tú )，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決(🔞)以拳頭打出一片(🌱)天，並與(🖍)嘯山不打不(bú )相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武(wǔ )之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
　　及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳(🎞)煒飾)化解危機，桂生將(🐣)他(tā )引薦給丈夫金棠，傲天再助(zhù )金棠策劃(huà )豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事(shì )成後，傲天乘勝追(🎆)擊(🌶)，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作(🥖)，生(📒)意愈做(zuò )愈大。傲天由寂寂無聞(wén )的水果小工，一躍成雄霸上海(🙂)的大亨！
　　傲天能夠雄霸一方，全賴桂(guì )生的知遇之恩，二人合作(☔)無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻(🛺)不敢越雷池半步，並接受桂(guì )生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對(duì )其一見傾心，但(🗻)小樓卻因其黑幫身(shēn )份而敬而遠之。及(jí )後(💦)，傲天把(🚌)對小樓的感情投射(shè )(🏄)到她(tā )的同行(háng )師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為(🏜)二太太。
　　龔嘯山‧好勇鬥狠　只有拳頭才是真理
　　(🐮)龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂(kuáng )(🍚)妄，一生人中(🍗)只顧及妻子劉美琴(梁(liáng )琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼(🈷)家貧，一心參軍從政，但其(🤣)性格好勇鬥狠，難以控制，訓(xùn )練中途已(yǐ )被開除。輾轉間(👪)，嘯山遇上美琴，二人不(bú )顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至(🧀)上海(⬇)灘頭，嘯山決定在此(cǐ )大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱(chēng )兄道(dào )弟。
　　傲天不慎得(dé )罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得(🔓)嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯(xiào )山混得有聲有色時，他越來越(yuè )放肆的(💳)手(shǒu )段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅(🦑)，並藉着在(zài )武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己(jǐ )的武裝力量。
　　(⏬)其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手(😂)下，並(💜)經營起運送煙(yān )土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲(🥛)天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三(sān )鏗公司。幾年間，「(🕠)三鏗(🌹)」飛黃騰達，雄霸(bà )(🐹)鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
　　翟金棠‧氣勢如虹　問鼎上海黑白兩道(🏝)
　　(🐛)翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段(🥑)，屢破奇案，深得法國(😒)殖民政府的(💘)信任，扶搖直上(🔦)成督察長。金(jīn )(🏅)棠亦得賢妻桂生相助，為(wéi )其建(jiàn )立的黑道勢力，聲勢愈見浩(hào )大，旗下賭(👨)場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海(hǎi )灘黑(hēi )白兩道(🎹)！
　　金棠雖已雄(🌡)霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以(yǐ )鎮(🌤)岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦(🎲)無計(jì )(🚴)策。此時(shí )，由(yóu )桂生引(yǐn )薦的傲天(tiān )膽識過人，金棠對他委以(🧑)重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰(📿)！
　　得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如(rú )虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合(hé )作成立三鏗公司(🔣)，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈(👮)飾)，左(zuǒ )右逢源，盡享金(🖍)銀錢財(🍠)、齊人之福，徒添幾分霸氣。
　　動盪亂世 敵我難分
　　傲天、嘯山、金棠逐步成為上(🏬)海首屈一指的大亨，三分天下，各(gè )據一方，但三鏗公司卻充滿外(wài )憂內患……隨《國際鴉(🔧)片(👇)公約》成立，市民對鴉片的遺(🙀)禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮(lǐ )傑飾)，被委派調查(chá )三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依(yī )，建立互相利用的關係(🏴)。
　　而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年(nián )飾)，與傲天(🆚)命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份(🧝)，二人終歸未能(🈳)成(😶)為真正的戰友(yǒu )……(🤱)相反，黎(lí )兆(zhào )匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的(de )青年，一度想要把傲天推向絕地！
　　上海灘刀光劍影，人人為追求自身(🙍)利益不擇手段，三分天下的(🤱)局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三(sān )兄弟終歸各(gè )走各路。走在亂世之中，誰又(yòu )能成為上海灘最(zuì )後(🔵)的(🛳)贏家？