民國初(⛲)年(✒)，上海(📼)號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒(😧)風雲的流氓集團，素有(yǒu )「翟金棠(🚤)(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲(🚥)天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成(🐶)就大業(yè )，往往要不擇手段。而傲(🚣)天、(🥁)嘯山、金棠亦歷盡(jìn )大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我(wǒ )(🏂)詐。在這時局紛擾(rǎo )(🙀)的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
　　喬傲天‧擅(shàn )於計謀　冒起上海新勢力
　　年輕的喬傲天(馬國(🐛)明(míng )飾)出身寒(hán )微，父母早逝，隻身於上海十(shí )六(💿)舖當水果店(diàn )學徒，但惡勢(🔤)力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出(chū )一片天，並與嘯山不打不(bú )相(📞)識，二人旋即稱兄道弟，以一(🚻)人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出(chū )個小(xiǎo )名堂。
　　及後，傲(💕)天於(🚪)賭場打工，憑小聰明(míng )為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解(jiě )危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃(🦐)豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲(ào )天乘勝追(zhuī )擊，拉攏金棠與嘯(xiào )山結盟，成立「三鏗公司」，正式營(yíng )運鴉片運輸保險的工作，生(📒)意(🤫)愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果(🤟)小工，一躍(yuè )(🌟)成雄霸上海的(🧖)大亨！
　　傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間(🐣)，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不(👂)敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹(🏺)詩沛飾(shì ))為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一(yī )見傾心(🏽)，但小樓卻因其黑(hēi )幫身份而(ér )敬而遠之。及後，傲天把對(duì )(🚩)小樓的感情投(🔡)射到她的同行師姐曹月蘭(🔷)(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
　　龔(gōng )嘯山‧好勇鬥狠　只有拳頭才是真理
　　龔(gōng )嘯山人(🔀)稱「癲(🔨)狗」，為人火(huǒ )爆狂妄，一(📌)生人中(🍗)只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、(🐋)兒子龔學(xué )堯(楊明飾)和喬傲天三(✝)人。嘯山自幼家(🔪)貧，一心(🍺)參軍從政，但其性格(📼)好勇鬥(♊)狠，難(🔋)以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗(àn )結，私(sī )奔(bēn )至上海(⬇)灘頭，嘯(xiào )山決定(🐷)在此大展拳腳(jiǎo )，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
　　傲(😾)天不慎得罪當地(😙)惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命(mìng )相救，二人兄(xiōng )弟情義更深。當(🏆)嘯山混得有聲有色時，他越來越放(🖇)肆的手段不慎(shèn )(⏺)得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的(de )野心未有因此而熄(🦂)滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍(🏷)閥(fá )，逐漸建立起自己的武裝(🎣)力量。
　　其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並(💜)經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片(piàn )時，攔途截劫，終如願(🥔)與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人(📕)更兄弟相稱，合稱上海三(sān )大亨！
　　翟金棠‧氣勢如虹　問鼎上海黑白兩道
　　翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑(hēi )手段，屢破奇案，深得法國殖民(mín )政府的信任，扶搖直上成督(🏺)察長(🎄)。金棠亦得賢妻桂生相助，為其(🍜)建立的黑道勢力，聲勢愈(✂)見浩大，旗下賭場(chǎng )、妓院等生(🎁)意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
　　金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上(shàng )海的鴉片生意，可惜以鎮(🌤)岳(🍔)為首的八股黨壟(lǒng )斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無(wú )計策。此時，由桂(guì )(💀)生引(yǐn )薦的(de )傲天膽識過人，金棠對他委以重任(rèn )，終把八(bā )股黨的鴉片業務擊潰！
　　得桂生及(jí )傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻(🏂)手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他(👞)於上海的身(shēn )份地位更見顯赫(hè )！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金(jīn )銀錢財、齊人之福，徒添幾(jǐ )分霸氣。
　　動盪亂世 敵我難分
　　傲天、嘯山、金棠逐步成為上海(hǎi )首屈(qū )一指的大亨，三分天下，各據一(yī )方，但三鏗(👴)公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立(👪)，市民(mín )對鴉(yā )片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨(hēng )，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建(🐪)立互相利用的關係。
　　而令人(🌘)聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(cháo )(敖嘉(jiā )年飾)，與傲天命定(🍈)為(wéi )敵(dí )，但(🦃)冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰(zhàn )友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意(🚜)門生，雖(suī )適時為其出謀獻策，一解煩(fán )愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真(zhēn )面目，變成被利益沖昏頭(tóu )腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
　　上海灘(🍂)刀光劍影，人(rén )人為追(🎣)求自身利益不擇手(🛰)段，三分天下的(🤱)局面亦逐(zhú )步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯(xiào )山、翟(🐇)金棠三兄弟終歸(👀)各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上(shàng )海灘最後的(de )贏家？