民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英(yīng )雄豪傑雲集。當時上海三大亨合(hé )力(lì )建造叱吒(😧)風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財(cái )，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的(de )說(shuō )法，要成就大業，往往要不擇手(🚢)段。而傲(🚣)天、嘯山(📯)、金棠亦歷盡大(❔)時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞(🐑)我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性(xìng )的光輝？
　　喬傲天‧擅於計謀(móu )　冒起上海新(🈁)勢力
　　年輕的喬傲天(馬國(guó )明飾(⛏))出身寒微(🃏)，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果(🤔)店學徒(tú )，但惡勢力當道，傲天為掙扎求(🐞)存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一(yī )人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名(míng )堂。
　　及後，傲天於(🚪)賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助(zhù )金棠策劃豪奪(duó )沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結(jié )盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大(dà )。傲天(🔭)由寂寂無聞(🕠)的水果小工，一躍(🌟)成雄霸上海的大亨！
　　傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇(yù )之恩，二(Ⓜ)人合(💙)作無間，相知相交，二人產生(shēng )微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(yīng )(尹詩(shī )沛飾)為妻。傲天曾在八(😇)方會館(🧚)邂逅京劇學(🔄)徒顧小樓(胡杏(xìng )兒飾)，對其一(yī )見傾心，但小樓卻因其黑幫身(✝)份而敬而遠之。及後，傲天把(bǎ )對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身(🚮)上，並娶其為二太太。
　　龔嘯(xiào )山(📏)‧好(🔵)勇鬥狠　只有拳頭才是真理
　　龔嘯(xiào )山人稱「癲狗」，為人火爆(bào )(🏟)狂妄，一生人(🔔)中只(🗳)顧及妻子劉(liú )美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼(🈷)家貧，一心參軍(jun1 )從政，但其性格(gé )好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉(🧔)間，嘯(📃)山遇上美琴，二人(rén )不顧美(měi )琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此(cǐ )大展拳腳，打出名(míng )堂，並與傲天稱兄道弟。
　　傲天不慎得(dé )罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義(✏)更(🖖)深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪(zuì )軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上(🙂)海。但嘯(xiào )山的野心未有因此而熄滅，並(🔳)藉着在武備學堂結識的(🤑)人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武(⏹)裝力量(liàng )。
　　其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手(😂)下，並(bìng )經(♊)營起運送煙(🆚)土生(😚)意。嘯山發現這是回歸上海的好(🤪)時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願(yuàn )與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達(🏋)，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱(⏭)上海三大(🏢)亨！
　　翟金棠‧氣勢如虹　問鼎上海黑(🏁)白兩道
　　翟金棠本於巡捕房任職「包(🍆)打聽」，慣用黑吃黑(🏩)手段(duàn )，屢破奇案，深得法國殖民(🌿)政府的信(xìn )任，扶(💑)搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助(🤚)，為(wéi )其建立的黑道勢力，聲(shēng )(💙)勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意(🤗)均蒸蒸日上，令(🏽)金棠問(🐰)鼎上海灘黑白(bái )兩道！
　　金棠雖已雄霸(🍭)一方，但仍覬覦上(shàng )海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首(shǒu )的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一(📠)杯羮，苦無計策。此(cǐ )(🦄)時，由桂(💀)生引(yǐn )薦的傲(ào )天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
　　得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗(🌻)公司，令他於上(🍵)海的身份地位更見顯赫！金(🌁)棠搭上著(👜)名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
　　動盪(dàng )亂世 敵我(👎)難分
　　傲天、嘯山、金棠(táng )逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各(🏕)據一方，但三(🍅)鏗公司卻充滿外憂(yōu )(🏙)內患……隨《國際鴉片公約》成立(lì )，市民對(🙍)鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(🚅)(關禮(lǐ )傑飾)，被委(wěi )派調查三大亨(hēng )，他卻在(zài )傲天的幫(bāng )助下，立下大功，得委員長賞識(shí )(🔆)。二(👐)人(rén )自此唇齒相依，建(jiàn )立互相利用的關係。
　　而令人聞(wén )風喪膽的斧頭幫(bāng )幫主毛冠潮(敖(🏯)嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩(pèi )，礙於身份，二人終歸未能成為真正(zhèng )的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀(móu )獻策，一解煩愁，但現實(🕙)的桎梏卻令他看(kàn )清社(shè )會真(🐐)面目，變成被利益沖昏頭腦的青年(nián )，一度想要把(bǎ )傲天推向(xiàng )絕地！
　　上海灘刀光劍影，人(💡)人為追求自身利(🐼)益不擇手段，三分天下(xià )的局面亦逐步分裂。隨後日軍大(🏔)舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔(gōng )嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路(lù )。走在(🚫)亂世之中，誰又(🥗)能成(chéng )為上海灘最後的贏家？