民國初年，上海號稱「東方冒險(🃏)家樂園」，各路英雄豪(🍥)傑(jié )雲(yún )集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯(⚫)鎮業飾)貪財，龔嘯山(shān )(黎(lí )耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做(😚)人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金(🛑)棠(táng )亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在(zài )這時(shí )局紛擾的年代，又(⏰)有誰能彰顯出(chū )人性的光(guāng )輝？(⛳)
　　喬傲天‧擅(🚴)於(🧣)計謀　冒起(👣)上海新勢力
　　年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早(🚶)逝(shì )，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢(🔤)力(lì )當道，傲天為掙扎(🥅)求存，決以拳頭打出一(yī )片天，並與嘯山不打不相識，二(🚽)人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動(👩)武之策，合力於上海灘頭打(dǎ )出個小名堂。
　　及後，傲天(🈂)於賭場打工，憑小聰(cōng )明為老闆(pǎn )娘姚桂生(陳煒飾)化解危機(jī )，桂(🗒)生將他引薦給丈夫金棠(táng )，傲天再助金棠策(🔝)劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意(🕤)。事成後，傲天乘(🏒)勝(shèng )追擊，拉攏金棠與嘯山結盟(méng )，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞(🕠)的水果小工，一躍成雄(xióng )霸上海(hǎi )(🙂)的大亨！
　(🤖)　傲天能夠雄霸一方，全賴(lài )桂生的知遇之恩，二(Ⓜ)人(rén )合(💙)作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其(qí )近(🌥)身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻(qī )。傲天曾在八(bā )方會館邂逅京劇學徒顧小樓(lóu )(胡杏兒飾)，對其一見傾(qīng )心，但(🗻)小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之(zhī )。及後，傲天把對小樓的感情投射(🏄)到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
　　龔嘯(🥑)山‧好勇鬥狠　只有拳頭才是真理
　　龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中(🍗)只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒(💅)子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一(yī )心參軍(🚲)從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓(xùn )練中(⏲)途已被開除。輾轉(zhuǎn )間，嘯山遇上美(měi )琴，二人不顧美(🎯)琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在(zài )此大展拳腳，打出名堂，並與傲(🧛)天稱(📚)兄道弟(dì )。
　　傲(ào )天不慎得罪(zuì )當地惡勢力(lì )，招來殺身(shēn )之(👼)禍，幸得嘯山捨命相救，二人(🔥)兄(🐉)弟情義更(🖖)深。當嘯山混得(📲)有聲有(🤕)色時，他越來越放肆的手(👲)段(duàn )不慎得(dé )罪軍(📪)閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未(🍟)有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍(🏷)閥，逐漸建立起自己的武裝力量(liàng )。
　　其後，嘯山風聞(wén )(📛)傲天成為金棠和桂生(🚟)的(🐀)手下，並(bìng )經營起運送煙土生意。嘯山發(fā )現這(👭)是回(huí )歸上海的好(hǎo )時機，便趁(🖼)傲天運送鴉片時(😞)，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛(fēi )黃(huáng )騰達，雄霸鴉片市場(chǎng )，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三(sān )大亨！
　　翟金棠‧氣勢如虹　問鼎上海黑白兩道
　　翟金棠本(🏘)於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深(🏋)得法國(guó )殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂(guì )(🤕)生相助，為其建立的黑道勢力(lì )，聲勢愈見浩大，旗下賭場(🙈)、妓院等生意均蒸(zhēng )蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
　　金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦(🚠)上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股(💵)黨壟斷鴉片販賣，令他未能分(fèn )一杯羮，苦無計策。此時，由(yóu )桂生引薦的傲天膽(🛂)識過(guò )人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
　　得桂生及傲天扶助，金棠氣(🔎)勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司(🔣)，令他(tā )於上海的身份(fèn )地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈(👮)飾(shì ))，左右逢(féng )源，盡(jìn )享金銀錢(🧡)財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
　　動盪亂世 敵我難分
　　傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿(mǎn )外憂內(🕘)患…(🍄)…隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的(de )韓立(關禮傑飾)，被(🌓)委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下(xià )大功，得委員長賞識。二(èr )人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
　　而(🏩)令人(rén )聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲(⤵)天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生(shēng )敬佩，礙於身(💙)份，二人終歸未能成(chéng )為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生(shēng )，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利(lì )益(🚉)沖昏頭腦的青(💞)年，一度想(👱)要(🧞)把傲天推向絕地！
　　上海灘刀光劍影，人(💡)人為追求自身利益(🗜)不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上(🎪)海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金(jīn )棠三兄弟終(🦍)歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上(📈)海灘最後的贏家？