民國初年，上海號稱「東方(🔼)冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海(🛤)三大亨合力建造叱吒風雲的(🌫)流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪(🎩)財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的(de )說法，要成就大業，往往要不擇(zé )手段(duàn )。而傲天、嘯山、(🚨)金(🛑)棠(táng )亦歷盡大時代的波瀾(lán )起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯(xiǎn )(🤷)出人性的光輝？
　　喬傲天‧擅(🚴)於(yú )計謀　冒起上海新勢力
　　年輕的(🐾)喬傲天(tiān )(馬國明飾(⛏))出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六(💿)舖當水果店學徒，但惡(📛)勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳(🚲)頭(tóu )打出一片天，並(🆙)與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人(rén )獻(xiàn )謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
　　及後，傲天於賭場打(dǎ )工(💛)，憑(😲)小聰明為(✒)老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將(jiāng )他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策(🔝)劃豪奪(duó )(🍏)沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結(jié )盟，成立「三鏗公司(sī )」，正式(🛫)營運鴉片(🏺)運輸保險的(de )工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一(yī )(😇)躍成雄霸上海的大亨！
　　傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知(🤩)相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂(🈲)生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻(🐋)。傲天曾(céng )在八方會館邂(🌵)逅京劇學(🔄)徒顧小(😞)樓(lóu )(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其(😇)黑幫身(shēn )份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾(shì ))身上，並娶其(qí )為二太太。
　　龔嘯山‧好勇鬥(👋)狠　只有拳頭才是真理(👵)
　　龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人(🎂)。嘯山自幼家貧，一(yī )心參軍從政，但其(qí )性格好勇鬥狠，難以控制，訓練(liàn )中途已被開除。輾(🚱)轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對(duì )，珠胎暗結，私奔至上(🚲)海灘頭，嘯山決定在此(cǐ )大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道(👥)弟。
　　傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時(shí )，他越(yuè )來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對(duì )方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅(miè )，並藉着在武備學(xué )堂結(jié )識的人脈，靠攏軍閥，逐漸(jiàn )建立起(🌕)自己的武裝力量。
　　(⏬)其後，嘯(📂)山(shān )風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營(yíng )起運送煙土生意。嘯山發(fā )現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運(🚶)送鴉片時，攔途截劫(🥝)，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司(🥨)。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合(hé )稱上海三大亨！
　　翟金棠‧氣(qì )勢如虹　問鼎上海黑白(🍿)兩道(dào )
　　翟金棠本(běn )於巡捕房任職「包打(🤤)聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖(zhí )(📞)民政府的(de )信任，扶搖(🤫)直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生(shēng )(🧛)相助，為其建立的黑道勢力，聲(shēng )勢愈見浩大，旗下賭(👨)場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘(💴)黑白兩道！
　　金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片(piàn )生意，可惜以鎮(🌤)岳為首的八股黨壟斷(🗞)鴉片販賣，令他未能分一(yī )杯羮，苦無計策。此時(🗄)，由桂生引(yǐn )薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
　　得桂生及傲天扶助，金(💡)棠氣勢(🕜)如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上(shàng )著名歌(🏄)女祝綺虹(沈卓盈(yíng )飾)，左右逢源，盡享(xiǎng )金銀錢(🧡)財(cái )、齊人之福，徒添幾(jǐ )分霸氣。
　　動盪亂(luàn )世 敵我難分
　　傲天、嘯(😋)山、金棠(táng )逐步成為(wéi )上海首屈一指的大亨，三分(✋)天下，各據一方，但三鏗公司卻充(chōng )滿(🔺)外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立(lì )，市民對(duì )鴉片的遺禍怨聲(🎏)載道(🧛)。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被(🌓)委派調查三大亨，他卻(què )在傲(⬛)天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇(chún )齒相依，建(jiàn )立互相利用的關係。
　　而令人聞風喪膽的斧(👣)頭幫幫主毛(🚢)冠潮(敖嘉(🗨)年飾)，與(yǔ )傲天命定為敵，但冠(guàn )潮對傲天(tiān )的海派作風心生敬佩，礙於身(💙)份(🧝)，二人終歸未能成為真正的戰(🌯)友……相反，黎兆匡(吳卓(zhuó )羲飾)作為傲天的得意門生(📐)，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實(🕙)的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度(🐖)想要(🧞)把傲天(tiān )推向絕地！
　　上海灘刀光劍影，人人為(wéi )追求自身(🙍)利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後(hòu )日軍大舉侵(qīn )華，上(🎪)海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金(🚯)棠三兄(xiōng )弟終歸(guī )各走(🖊)各路。走在亂世之中，誰又(yòu )(🥗)能成為(wéi )上海灘最後的(🛳)贏家？