民國初年，上海號稱「東方冒(mào )險家樂園」，各路英雄豪傑雲(yún )集。當時上海(🛤)三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做(😚)人」(✖)的說法，要(yào )成就大(🕕)業，往(🐖)往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦(😞)歷盡大時代的波瀾起跌(🥎)、敵友(🗞)之間的爾虞我詐。在這時局紛擾(🙀)的年代，又有誰能(néng )彰顯出人性的光輝？
　　(🎋)喬傲天‧擅於計謀　冒起上海新勢力
　　年輕(🚗)的喬傲天(馬國(guó )明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求(qiú )存，決以拳頭打出(chū )一片天，並與嘯山(shān )不(bú )打不相識，二(èr )人旋(🍁)即稱兄道弟，以(📤)一人獻謀(🐂)、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
　　及(jí )後，傲天(tiān )於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化(♊)解危機，桂生將他引薦給丈夫(fū )金棠，傲天再助(🔮)金棠策劃(🦐)豪奪沈鎮(zhèn )岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝(🎇)追擊，拉攏金棠與嘯山(shān )結盟，成立「三鏗公司」，正式(🛫)營運(yùn )鴉(yā )片運輸保險的(de )工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無(wú )聞的水果小工，一躍成雄(xióng )(🛥)霸上海的大亨！
　　傲天能夠雄霸一方，全(quán )賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相(xiàng )知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢(gǎn )越雷池半步(🚰)，並接受桂生安排，娶其近身(🌳)侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天(tiān )曾在(zài )八方會館邂(xiè )逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身(✝)份而敬而遠之。及後(💦)，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月(yuè )蘭(蘇玉華飾)身上(🈶)，並娶(📂)其為二太太。
　　龔嘯山(shān )‧好勇鬥(👋)狠　只有拳頭才是真理
　　龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆(🏟)狂妄，一生人中(🍗)只顧及妻(🎷)子劉美琴(梁(liáng )琤飾)、兒子龔學(xué )堯(楊(yáng )明(🗂)飾(💴))和(hé )喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一(yī )心參軍從政，但其(qí )性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇(yù )上(shàng )美琴，二人不顧(gù )美琴父母反對(⏮)，珠胎暗結，私(🤱)奔至上(🚲)海灘頭，嘯山(shān )決定在此大展拳腳，打(⚡)出名堂，並與傲天稱兄道弟。
　　傲天不慎得(dé )罪當地(dì )惡勢力，招(zhāo )來殺身之禍，幸得嘯山捨命相(🀄)救(jiù )，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色(♌)時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得(dé )逃離上海。但嘯(🛠)山的野心未(🍟)有因此而(⛵)熄滅(🦑)，並藉(jiè )着(💆)在武(🎹)備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量(🗑)。
　　其後，嘯山風聞傲天成(👑)為金(jīn )棠和桂(😧)生的手(shǒu )下，並經(jīng )營起(qǐ )運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海(💬)的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成(🐼)立三鏗公司。幾(jǐ )年間，「三(sān )(🌃)鏗」(🔔)飛(🕶)黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱(chēng )上海三大亨！
　(⭕)　(🎠)翟金棠‧氣勢如虹　問鼎上海黑(hēi )白兩道
　　翟金棠本於巡捕房任職(🌪)「包打(dǎ )聽」，慣用黑吃(chī )黑手段，屢破奇案，深得法(🤼)國殖民政府的信任，扶(💑)搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生(shēng )相助，為(wéi )其建立的黑道勢(🐮)力(🚂)，聲勢愈見浩大(🙆)，旗下(🉐)賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
　　金棠雖已雄霸一(➿)方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的(de )傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
　　得桂生(shēng )及傲天扶助(🍸)，金棠氣勢如虹，隻手(shǒu )遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗(kēng )公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金(jīn )銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸(bà )氣(qì )。
　　動盪亂世 敵我難分
　　傲天、嘯山、(⛴)金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三(🍅)鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總(🏵)參謀副官的(de )韓立(🚅)(關禮傑飾)，被委派調查三(🌟)大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互(hù )相利用的關係。
　　而令人聞風喪膽的斧頭幫(🈴)幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬(jìng )佩，礙於身份，二人終(zhōng )歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆(zhào )匡(吳卓羲飾)作為傲天的得(🌉)意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩(fán )愁，但現實的桎(zhì )梏卻令他看清社會真面目(🗼)，變成被利益(🚉)沖昏頭腦的(🐁)青年，一度(🐖)想要把傲天推向絕(🥡)地！
　　上海灘刀光劍影，人(rén )人為追求(qiú )自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂(liè )(🔖)。隨後日(rì )軍大舉(jǔ )侵華，上海(🍩)淪陷，喬(qiáo )傲天、龔嘯山、翟(zhái )金棠三兄弟終歸各(🐵)走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？