民國初年，上海號稱「(🐌)東方冒險家樂園(🕟)」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨(hēng )合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「(♑)翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯(🎡)山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人(rén )」的說法(🚸)，要(🚑)成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠(⏯)亦歷盡大(dà )時代的波瀾(lán )起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這(zhè )時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
　　喬(qiáo )傲天‧擅於計謀　冒起上(shàng )海新(🈁)勢力
　　(🛎)年輕的喬傲天(馬國(guó )明飾)出身寒微，父母早逝，隻身(shēn )於上海十六(liù )舖當水(shuǐ )果店學徒，但惡勢力當道，傲(ào )天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識(⏳)，二人旋(🍁)即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武(wǔ )之策，合力於上海灘頭(🚤)打出個小名堂。
　　及後，傲天於賭場打(dǎ )工，憑小聰明為(✒)老闆娘姚桂生(陳煒飾(📯))化解危(wēi )機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠(♟)策劃豪奪(duó )沈鎮岳(黃柏文飾(🖥))的鴉(👡)片生(shēng )(🐼)意。事成後，傲天乘(chéng )勝追擊，拉攏金棠與(🌸)嘯山結盟，成(👎)立「三鏗公司」，正式營運鴉(yā )片運輸保(bǎo )險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
　　傲天能夠雄霸一方，全(quán )賴桂生的(🏈)知遇之恩，二(Ⓜ)人合(hé )(💙)作無間，相知相交，二人產生微妙(📦)情愫，卻(🛺)不敢越雷(léi )池(🀄)半步，並接受桂生(shēng )安排，娶(🛳)其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心(xīn )，但小樓卻因其黑(hēi )幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉(yù )華飾)身上，並娶其為二太太。
　　龔嘯(xiào )山‧(🤥)好勇鬥狠　只有拳頭才是(shì )真理
　　龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆(bào )狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學(xué )堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心(🍺)參軍(jun1 )從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓(xùn )練(🈁)中途已被開除(chú )。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧(gù )美琴父母反對，珠胎暗結，私奔(bēn )至(zhì )上海灘頭，嘯山決定在此(🏒)大展拳腳，打出名堂，並與傲天(tiān )稱(chēng )兄道(dào )弟。
　　傲天不慎得(📈)罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪(🎿)軍閥，被對方追殺(✖)，嘯山只(zhī )得逃離上海(👃)。但(🕐)嘯山的野心未有因此而熄(xī )滅，並藉(jiè )着在武備學堂結識(shí )的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己(jǐ )的武裝力量。
　　其後(hòu )，嘯山(🕟)風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起(⚡)運送煙土生意。嘯山發現這是回歸(🌈)上海的好時機(💠)，便趁(chèn )傲天運(🚶)送鴉片時，攔途截(jié )劫(🥝)，終(zhōng )如願與(yǔ )傲天、金棠共同成(🐼)立三鏗(🕣)公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市(🛀)場(💵)，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱(chēng )上海三大亨！
　　翟金棠‧氣勢如虹　問鼎上海黑白兩道
　　翟金棠本於巡捕房任職「包打(dǎ )聽」，慣用黑吃黑手段，屢破(🎷)奇案，深(🏋)得法國殖民政府的信任，扶搖直上(🔦)成督(🏺)察長。金棠(📝)亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑(hēi )道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎(dǐng )上海灘黑白兩道！
　　金棠雖已雄霸(🍭)一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜(🌕)以鎮岳為首的八(bā )股黨壟斷鴉片販賣(mài )，令他未能分(fèn )一杯羮，苦無(wú )計策。此時，由桂生引薦的傲(🥃)天膽識過人，金棠對他委(wěi )以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
　　得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及(🖊)後(hòu )與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身(shēn )份地位(🔎)更(gèng )見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓(zhuó )盈飾(🎢))，左(🍹)右逢源，盡享金銀錢財(🍠)、齊人(📶)之福，徒添幾分霸(🌟)氣。
　　動盪亂世 敵我(👎)難(nán )分
　　傲天、嘯(😋)山、金棠逐(💢)步成為(👷)上海首屈一指的大亨，三分(✋)天下，各據一方，但三鏗公司卻(👖)充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的(🥧)遺禍怨聲載(zǎi )(😖)道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三(sān )大亨，他卻在傲天的幫助下(xià )，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
　　而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年(nián )飾)，與傲天命定為敵(😥)，但(🦃)冠潮對(🚞)傲天(tiān )的海派作風心生敬佩(➡)，礙(ài )於身份，二人(rén )(😠)終歸未能成為真正(zhèng )的戰友……相反，黎(lí )兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻(🤔)令他看清社會真面(miàn )目，變成被(bèi )利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
　　上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三(🐙)分天下的局面亦逐步(🙅)分裂。隨後日軍大(🏔)舉侵華(huá )，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟(dì )終歸各走(zǒu )各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？