民國初年，上海號稱「東方冒險家樂(lè )(😘)園」，各(🔱)路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造(zào )叱吒風雲的流氓集團，素有(yǒu )「翟金棠(湯鎮業飾(shì ))貪財，龔嘯山(🕖)(黎耀(yào )祥飾(✳))善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇(zé )手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波(🎛)瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在(zài )(🤸)這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光(guāng )輝？
　　喬傲(ào )天‧擅於(🧣)計謀　冒起上海新(🈁)勢力
　　年輕的喬傲天(🈸)(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當(🐡)水(shuǐ )果(🤔)店學徒，但(⏲)惡勢(shì )(🔤)力當道，傲天為掙扎求(qiú )存，決以(yǐ )拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻(xiàn )謀、一人動武之策，合力於上(shàng )海灘頭打出個小名堂。
　　及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(🍾)(陳煒(🚓)飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金(jīn )棠，傲(ào )天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(yuè )(黃(😄)柏(bǎi )文飾(shì ))的鴉片生意(🕤)。事成後，傲(ào )天乘勝追擊，拉攏(lǒng )金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營(yíng )運(yùn )鴉(yā )片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由(yóu )寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
　　傲天能夠雄(🎆)霸(🖨)一(🛍)方，全賴桂生(shēng )的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生(⏫)微妙情愫，卻不(👂)敢越雷池半步(bù )，並接受桂生安(🎦)排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾(🏌)在八方會館邂逅京劇學(xué )徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見(jiàn )傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠(🕎)之。及後，傲天把對小樓(😄)的感情投射到她的(🎄)同行師姐曹月蘭(蘇玉華(huá )飾)身上，並娶其為二太太。
　　龔嘯山‧好勇鬥狠　只有拳(quán )頭才(cái )是真理(👵)
　　龔嘯山(shān )人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子(zǐ )龔(🌮)學堯(楊(🛹)明(🗂)飾)和(hé )喬傲天三人。嘯山(shān )自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇(yǒng )鬥狠，難(🔋)以控制，訓練中(⏲)途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二(èr )人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭(🚒)，嘯山決定在此大展拳腳(jiǎo )，打(dǎ )出名堂，並與傲天稱兄道弟。
　　傲(😾)天(🏺)不慎得罪當地惡勢力，招(📎)來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時(✝)，他越(🌳)來越放肆的手段不慎得(dé )罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但(🕐)嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉(jiè )着在武備學堂結識的人脈，靠攏(lǒng )軍閥，逐漸建立起自己的武裝(zhuāng )力量。
　(🕥)　其(🤚)後，嘯山(🕟)風聞傲天成為金棠和桂生的手下(xià )，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達(🏋)，雄霸鴉片市場(chǎng )，橫行法租(zū )界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
　　翟金棠‧氣勢如虹　問鼎上海黑白兩道
　　翟金棠本於巡捕房任職(zhí )「包(bāo )打聽」，慣(guàn )用(😼)黑吃黑(hēi )手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸(🔭)日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
　　金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦(🚠)上(shàng )海的鴉片生意，可惜以(yǐ )鎮岳為首的八股黨壟斷鴉(yā )片販(🏞)賣，令他未(♎)能分一杯羮(🧚)，苦無計策。此(🦄)時，由桂生引薦(🐱)的傲天膽識過人，金棠對他委以重(chóng )任(rèn )，終把八股黨的鴉片業務擊(jī )潰！
　　得桂生及傲天扶(fú )助，金(jīn )棠氣勢如虹(💋)，隻手遮着上海半邊天(tiān )。及後(hòu )與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令(🎾)他於上海的身份地位更見(jiàn )顯赫！金棠搭上著名(míng )歌女祝綺虹(沈卓盈飾(🎢))，左右逢(💄)源，盡享(xiǎng )(🗜)金(🖍)銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
　　動盪亂世 敵我難分
　　傲天、嘯山、金棠逐步(🍬)成為上海(🐰)首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國(🎥)際鴉片公(gōng )約》成(chéng )立，市民對鴉片的遺禍怨(yuàn )聲載道。身為總(zǒng )參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查(🐝)三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
　(😛)　而令人聞風喪膽(dǎn )(🐒)的斧頭幫幫主毛(🚢)冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命(🏴)定為(❌)敵，但(dàn )冠潮對傲天(tiān )的海派作風心生敬佩，礙於身份，二(èr )(🕦)人終歸未能(🈳)成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾(🤑))作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的(📱)桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年(nián )，一度想要把傲天推向絕(🥡)地(dì )(🤴)！
　(🚳)　上海灘刀光劍影，人人為追(zhuī )求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵(🏋)華，上(shàng )海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄(🥢)弟終歸各走各路。走在亂世之(😙)中，誰又能成(chéng )為上海(🚭)灘最(zuì )後的贏家？